Quand il était jeune, Wilson aimait apprendre et partager ses connaissances avec les autres. Il a fréquenté la St. Augustine Catholic High School à Markham, en Ontario, où il faisait partie de l'équipe Reach for the Top de la 9e à la 12e année. Il aime encore d'ailleurs beaucoup les jeux-questionnaires.
Il a déménagé à Ottawa en 2009 pour étudier à l'Université Carleton, où il a obtenu un baccalauréat en journalisme en 2013. En fin de compte, il n'a pas fait carrière en journalisme, s'étant découvert une passion pour les communications tard dans son parcours universitaire. Il est devenu chauffeur d'autobus à OC Transpo au début de 2014, et il s'est retrouvé à conduire souvent dans Barrhaven, au début en raison de l'ancienneté, et plus tard par choix. Le temps qu’il a passé dans la communauté a contribué à sa décision d’y emménager en 2019 (de plus, la famille de sa femme y habite).
Wilson souhaitait être plus que juste un chauffeur d'autobus et il a combiné son travail à son désir de partager ses connaissances et ses histoires. Il a ouvert son compte Twitter personnel en 2018 pour donner un aperçu des coulisses de son travail. Il a tissé des liens avec des passagers réguliers et des personnes en ligne, dont certains durent encore aujourd'hui.
Vers le milieu de 2020, il a quitté le siège du chauffeur pour un rôle dans les communications à la société, où il a aidé à gérer le volet service à la clientèle du compte Twitter d'OC Transpo (toutes ses réponses sont signées par ^WL). Son rôle a évolué pour gérer les demandes de renseignements concernant le transport en commun provenant des bureaux des membres du Conseil municipal tout en contribuant régulièrement aux demandes sur les médias sociaux.
Wilson a décidé de transférer ses compétences, et de consacrer son énergie et son dévouement à un poste où il pourrait servir ses voisins plus efficacement, et il a été élu comme premier conseiller de Barrhaven-Est en 2022. Il est également le premier conseiller municipal sino-canadien de la ville.
Il vit avec sa femme Amelia, dans la communauté de Rideaucrest.